Visão geral do produto
O ciclopropano industrial é um gás incolor e inflamável composto por um anel de carbono de três{0}}membros, tornando-o o cicloalcano mais simples com deformação significativa do anel. Esta característica estrutural exclusiva confere maior reatividade em comparação com alcanos de anel maior ou de cadeia-reta. Embora não seja uma commodity de alto-volume como o propano, o ciclopropano industrial serve como um valioso intermediário e calibrante químico especializado. Sua produção e utilização requerem manuseio cuidadoso devido à sua alta inflamabilidade e à natureza energética de seu anel tenso. O principal valor do ciclopropano industrial reside no seu papel como alicerce na síntese orgânica e um padrão em química analítica.
Informações Básicas
| Nº CAS | 75-19-4 |
| ONU Não. | UN1027 (Ciclopropano, comprimido) |
| Fórmula Molecular | C₃H₆ |
| Classificação de perigo | 2.1 (Gás inflamável) |
Principais atributos e parâmetros
| Pureza | Available in standard industrial grades (typically >98-99%) and high-purity grades (>99,5%) para aplicações especializadas. As impurezas comuns incluem propano e propileno. |
| Estado Físico | Gás incolor e inflamável em condições normais; pode ser liquefeito sob pressão. |
| Ponto de ebulição | -32,9 graus (-27,2 graus F) à pressão atmosférica. |
| Densidade de Vapor | Mais pesado que o ar (~1,45 em relação ao ar). |
| Propriedades Críticas | Temperatura crítica |
| Característica Estrutural Chave | Anel de três{0}}membros altamente tenso com ângulos de ligação C-C-C de aproximadamente 60 graus, longe do tetraédrico ideal de 109,5 graus, conferindo energia potencial e reatividade significativas. |
Recursos e vantagens
Alta reatividade devido à tensão do anel
A deformação angular substancial no anel do ciclopropano o torna mais reativo que os alcanos lineares, participando de reações de-abertura do anel, hidrogenação e reações de adição que são valiosas na síntese.
Bloco de construção químico especializado
Serve como um precursor único para a introdução do grupo ciclopropil em moléculas mais complexas, uma porção de interesse em pesquisas farmacêuticas e agroquímicas por sua capacidade de modificar a atividade biológica e a estabilidade metabólica.
Padrão de calibração útil
Sua estrutura simétrica e bem{0}}definida e suas propriedades espectroscópicas tornam o ciclopropano um gás de calibração adequado para instrumentos como cromatógrafos gasosos e certos tipos de espectrômetros.
Pesquisa de combustível gasoso
Estudado por suas propriedades de combustão em pesquisas fundamentais de combustíveis e motores devido à sua estrutura única e tensa.
Características Funcionais
O ciclopropano industrial é tratado principalmente como gás comprimido ou liquefeito. Sua principal característica funcional é a reatividade de seu anel tenso de três{1}}carbonos. Este anel pode abrir sob várias condições (por exemplo, hidrogenação catalítica, reação com halogênios ou ácidos) para formar derivados de propano lineares ou funcionalizados. Em síntese, pode atuar como substrato para inserções e cicloadições catalisadas por metais de transição-. Devido à sua alta inflamabilidade e potencial de decomposição explosiva sob certas condições, requer armazenamento e uso em áreas bem-ventiladas com medidas de segurança adequadas para evitar ignição.
Campos primários de aplicação
Síntese Orgânica e Farmacêutica
Usado como reagente para sintetizar compostos contendo-ciclopropil, que são motivos importantes na descoberta de medicamentos (por exemplo, certos antidepressivos, antivirais) e agroquímicos.
Química Analítica
Empregado como padrão de calibração ou composto de referência em cromatografia gasosa (GC) e em estudos fundamentais de espectroscopia molecular e cinética.
Pesquisa de Combustível e Combustão
Investigado em laboratório como composto modelo para estudar a química de combustão de hidrocarbonetos cíclicos.
Pesquisa Química
Utilizado em P&D acadêmico e industrial para explorar novos caminhos de reação, ciclos catalíticos e as propriedades fundamentais de sistemas de anéis tensos.
Caso de colaboração com o cliente
A pharmaceutical research company was developing a new candidate drug where a cyclopropyl group was critical for potency and metabolic stability. Their existing synthetic route to incorporate the cyclopropyl moiety was low-yielding, used hazardous intermediates, and was difficult to scale. They approached us to explore using industrial cyclopropane as a direct, gaseous feedstock for a catalytic ring-opening/cross-coupling reaction. We supplied them with research quantities of high-purity (>99,5%) ciclopropano industrial e forneceu suporte técnico no manuseio seguro e sistemas de distribuição de gás para seus reatores pressurizados. Usando nosso ciclopropano, sua equipe de química desenvolveu com sucesso uma nova reação catalisada por paládio-que acoplava diretamente o anel de ciclopropano com um intermediário avançado de haleto de arila. Essa nova rota, possibilitada pelo uso direto do ciclopropano industrial, melhorou o rendimento da etapa principal em mais de 40%, eliminou duas etapas perigosas e proporcionou um caminho a seguir mais escalonável e-com melhor custo-benefício. Esta colaboração demonstrou como um intermediário gasoso especializado como o ciclopropano industrial poderia desbloquear estratégias sintéticas inovadoras e eficientes no desenvolvimento de moléculas complexas.
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